История юродства Федора Новгородского удивительна тем, что происходил он из весьма знатной и зажиточной семьи. Родители его пользовались уважением едва ли не всего Новгорода. Сына своего они воспитали в строгости, вере и страхе Божием.

Достигнув сознательного возраста, Федор не стал приумножать богатства. Вместо этого он раздал все, что у него было нуждающимся, а сам принял на себя крест бедности: у Федора не было ни своего угла, чтобы жить, ни даже должной одежды, дабы укрыться от стужи в холодную пору.

Долгое время блаженный Федор и блаженный Николай Кочанов (обладая духовной связью) имитировали вражду, дабы показать новгородцам Торговой палаты и Софийской стороны, сколь нелепа их собственная вражда. Так, они пытались воззвать к самым лучшим душевным качествам людей, дабы вспомнили они слова Христовы о любви и прощении.