В 1998 году, певице пришлось продать все свое имущество, включая награды, чтобы погасить долг в размере $3,9 млн. Брэкстон объясняла свое банкротство неосмотрительными тратами на обустройство дома.
Однако, Брэкстон была спасена своим лейблом LaFace Records, который закончил дело миром и предложил ей новый контракт на $25 млн. Несмотря на это, успех ее последующих записей не повторил успех ее первых двух альбомов.
Второй раз Тони Брэкстон столкнулась с финансовыми проблемами в 2008 году, когда ее здоровье нарушилось.
Певица попала в больницу из-за боли в груди и не смогла выполнить свои обязательства перед зрителями в Лас-Вегасе. Как следствие, ей пришлось вновь объявить о банкротстве.
Несмотря на то, что Брэкстон заявила, что ее состояние составляет менее $10 млн, ее долги превышали эту сумму в пять раз. Тони Брэкстон продолжала писать и исполнять музыку, но ей не удалось достичь прежнего успеха.
Ее история - пример того, что даже знаменитые и талантливые люди могут столкнуться с финансовыми проблемами и банкротством.