Благодаря состоятельному отчиму Григорий Пушкин получил замечательное образование, однако не пошел по поэтическому пути — не мог рифмовать и не имел легкость слога.
При жизни именно его отец настоял на том, чтобы сына звали именно Григорий — в честь своего предка основателя села Пушкино в 1499 году, а также родоначальника древа поэта.
Григорий приступил к службе в 18 лет, был очень близок к старшему брату Александру и хотел подражать ему во всем, однако в 1866 году решил уйти в отставку и уехать в родовое «гнездо» в село Михайловского.
С 31 года он не пожелал больше выходить в свет из «деревенской глуши».
Есть две версии о том, как уехал Григорий — по одной из них ему не поваляла гордость просить и занимать денег, которых у него не было.
По второй — он был влюблен в «неизвестную француженку» и уехал вместе с ней (кстати, Григорий и сам говорил, что уехал в Михайловское не один).
Правда, впервые он вступил в брак в 48 лет, его супругой стала Варвара Мошкова.
Жили скромно, имение и вовсе пришлось продать в 1899 году. Именно поэтому Григория стали осуждать в обществе, а он был вынужден уехать в женой на окраину Вильнюса, где прожил до самой смерти в 1905 году.
До конца жизни Григорий собирал произведения отца и особенно гордился редкими и дорогими книгами. Вся его жизненная миссия состояла в том, что он стал хранителем памяти об Александре Пушкине.
