Высоцкий, будучи еще не известным актером, пробовался на роль прораба Павла Степановича в новелле Леонида Гайдая Напарник, но пробы не прошел, и в результате роль досталась Михаилу Пуговкину.
Второй раз Высоцкого уже утвердили на роль Остапа Бендера в 12 стульях.
Гайдай был в восторге от его пения на пробах, но незадолго до начала съемок Высоцкий ушел в запой, и роль пришлось отдать Арчилу Гомиашвили.
Больше Гайдай Высоцкого-актера к себе в фильмы не приглашал, но высоко ценил его как певца и поэта.
В ленте Иван Васильевич меняет профессию Высоцкий записал песню персонально для этого фильма.
Она звучит из магнитофона, на который садится Иван Грозный.
