Джесси Ливермор родителя в 1877 году в Шрусбери, а чуть позже семья перебралась в местный деревенский центр в штате Массачусетс Актон. Отец занимался фермерством, а мама — домохозяйством. Джесси — самый младший ребенок из троих детей родителей. К трем годам он освоил чтение, а к пяти — счет.
Несмотря на способности ребенка, отец забрал его из школы в 14 лет, чтобы он работал вместе с ним на поле. Правда, юный Джесси Ливермор совсем не желал копаться в навозе, поэтому быстро убежал из дома. Кстати, мама поддержала решение Джесси сбежать и попробовать найти работу в Бостоне.
Кроме того, мама дала Джесси адреса друзей, которые должны были помочь с жильем и работой на первое время, однако по пути он увидел объявление об открытой вакансии у биржевого маклера Пейна Уэбберана. Последний дал ему работу записывать мелом на доске «картинку рынка», так как в то время не было никаких онлайн-таблиц, которые меняли бы цифры автоматически.
Как только Джесси Ливермор заработал свои первые деньги — купил свою первую акцию в жизни. При потраченных 5 долларах, она принесла ему 3,12 доллара чистым доходом. Но Джесси не устраивали медленные накопления, поэтому он решил отрывать полуподвальные сделки такого времени. Это было неэтично и запрещено, а потом приносило хороший доход даже при большой подпольной конкуренции.
На таких манипуляциях Джесси Ливермор «настриг» 10 000 долларов (примерно 200 000 долларов по текущему курсу). В 1899 году он переехал в Нью-Йорк, женился и решил стать торговцем на бирже. Правда, здесь все было сложнее. Дела пошли не очень, за этим последовал развод, а от бывшей супруги Джесси Ливермор потребовал и вовсе заложить в ломбард подаренные им ранее драгоценности (но был жестоко послан).
Настоящий успех пришел Джесси Ливермору во время «банковской панике» в 1907 году. Он сумел заработать 1 миллион долларов, что было невероятными деньгами на то время. Все это благодаря коротким сделкам. При этом к концу кризиса состояние Джесси Ливермора составляло уже 3 миллиона долларов.
В основном деньги Джесси Ливермор сделал на инвестициях. Они принесли ему такие суммы, что он не знал, куда их девать — покупал особняки, яхты, клубы и многое другое. Правда, в 1908 году он был жестоко кинут Тедди Прайсом — хлопковым магнатом, который разделял «тяготы» богемной жизни и приблизился к Джесси Ливермору настолько, что уговорил сыграть в длинную, а сам наоборот закрывал короткие сделки. В итоге Прайс нажился, а Ливермор потерял 90% своего состояния.
Джесси Ливермор заметил, что в 1929 году картина рынка практически в точности повторяла ситуацию 1907 года (перегретого пузыря). Уверенный в своих силах он открыл множество коротких сделок и попал в преддверие кризиса. Кстати, одно время он даже жил в офисе, чтобы торговать практически без перерыва. К концу краха Джесси Ливермор заработал 1,4 миллиарда долларов в пересчете на сегодняшний курс. Стоит отметить, что в то время большая часть трейдеров напротив обнищала.
Никто не знает истинных причин того, почему Джесси Ливермор начал быстро терять состояние в дальнейшем, но это случилось практически мгновенно. Исследователи полагают, что его выбили из колеи семейные проблемы: развод, алкоголизм жены, потеря поместья.
В 1934 году Джесси Ливермор инициировал процедуру банкротства и был отстранен от членства в Торговой палате Чикаго. Банкротом его признали в 1940, после чего Джесси Ливермор потерял веру в себя и добровольно покинул этот мир.