Для начала стоит отметить, что семья Ульяновых принадлежала к провинциальной элите царской России и, ни в одном высказывании родителей Ленина не проскальзывало хотя бы немного недовольства существующим царским строем в стране. У Александра Ульянова также не было никаких противоположных взглядов политической системе, пока он не окончил Сибирскую гимназию и не поступил в естественнонаучное отделение университета в Петербурге.
На третьем курсе Ульянов связался с революционной организацией, которая была создана сыном Шевырева — богатого купца. Организация ставила целью совершить убийство Александра III. При этом убийство планировалось 1 марта 1887 года — в шестую годовщину, когда члены «Народной Воли» убили его отца Александр II.
В последующем Ульянов стал одним из самых активных участников организации: писал устав общества, купил взрывчатку для цареубийства. За несколько дней до планируемого убийство, организация была разоблачена, а члены — арестованы. Мать Ульянова до последнего заступалась за сына и писала письма императору Александр III, в которых заявляла, что Александр не мог так поступить, однако получила только разрешение на свидание с сыном в тюрьме.
Историки утверждают, что мать умоляла Александра написать императору прошение о помиловании, однако Ульянов был тверд в убеждениях и не испытывал никакого раскаяния в подготовке к преступлению. Правда, помилование он все же попросил, но только ради здоровья и душевного спокойствия матери и родных.
К тому моменту в Российской Империи сложилась традиция смягчать приговоры суда и Александр III помиловал треть приговоренных к смертной казни — то есть, из 15 человек повесить должны были только пять. Однако Александр Ульянов не попал в список помилованных. Историки до сих пор расходятся во мнении почему так произошло: большинство говорят, что в письме с прошением о помиловании он пытался вызвать жалость не к себе, а к матери, а «перекладывание с больной головы на здоровую» Александр III просить не мог.