Сам Владимир Высоцкий на протяжении творческой карьеры неоднократно был вынужден опровергать слухи о том, что он имел тюремный срок. Да и в действительности ничего такого в жизни актера не происходило, однако Высоцкий не раз обходил довольно строгие законы СССР, но при желании его могли привлечь в любой момент.
Исследователи говорят, что Высоцкий злоупотреблял терпением КГБ, а в частности статьей 83 УК РСФСР «Незаконный выезд за границу…». Эта статья предполагала наказание в виде лишения свободы от года до трех. Кроме того, во время своих поездок Высоцкий пренебрегал правилами поведения советского человека.
В 1975 году в парижской Сорбонне на учении учителю престижной литературной премии за роман «Голос из хора» присутствовал Высоцкий. Проблема была в том, что книга освещала тему сталинских лагерей, которая была под табу в СССР. Такой вит не остался не замеченным и с бардом потом проводили профилактическую беседу.
Помимо незаконных выездов и присутствий за границей, был еще один инцидент, связанный с Высоким и, который мог иметь серьезные последствия. В 1979 году артист был во время гастролей в Удмуртии администрация допустила махинацию с билетами.
При том, что ставка Высоцкого была 11 рублей 50 копеек (в последние годы жизни 18-19 рублей) и за сольный концерт полагалось 112 рублей, артисту заплатили гораздо больше. Позже, администрация призналась, что продавала билеты дороже, а непроданные просто сжигала. При этом, «кухню» знала вся страна, но никто не был против. Аналогичные махинации проходили в Харькове и Минске.