До роковой встречи с Еленой, Булгаков был женат на Татьяне Лаппе. Девушка забеременела, но писатель настоял на аборте. Это был период, когда писатель работал врачом и жил в бедности. В 1924 году Михаил Афанасьевич встретил новую любовь и развелся. Второй брак тоже распался, чувства быстро угасли.
Именно тогда и состоялась самая роковая любовь в жизни писателя. Елена Шиловская начала интересоваться Булгаковым, прочитав "Роковые яйца" и "Белую гвардию". В феврале 1929 года на масленичную неделю знакомые позвали ее на блины. Идти она не хотела, но увидев список приглашенных, среди которых стояло имя писателя, поменяла свое мнение. Там они и встретились.
Елена ради любви с известным писателем оставила семью и мужа. Шиловская признавалась, что это была самая быстрая любовь на всю жизнь. Сначала влюбленные просто дружили, но их закружил вихрь страсти.
Булгаков начал работу над романом "Мастер и Маргарита" и повел свою женщину в "странную" квартиру. Там их встретил пожилой мужчина. Попросив разрешения поцеловать даму писателя, старик поцеловал Елену и позже назвал ее ведьмой. Булгаков лишь сказал: "Как же он прав!".
В это время Шиловская была еще замужем и разрыв с мужем давался ей нелегко. Она избегала встреч с Булгаковым целых 20 месяцев. Когда состоялась их случайная встреча, писатель сказал ей: "Я не могу без тебя жить". А потом добавил: "Дай мне слово, что умирать я буду у тебя на руках". Елена поклялась выполнить просьбу, хотя в тот момент она казалась ей преждевременной и далекой от реальности - Булгакову тогда не было и сорока. В тот же день Шиловская попросила мужа отпустить ее.

В 1939 году Булгаков действительно заболел нефросклерозом. Естественно, как врач он прекрасно понимал, какой финал его ожидает, к тому же лучшие доктора Москвы подтверждали его опасения. Однако супруга после очередного визита какого-нибудь светила медицины пыталась успокоить мужа и внушить ему надежду, что он сможет победить болезнь, поскольку Булгаков очень любил жизнь и не хотел умирать. Будучи больным человеком, писатель диктовал Шиловской и правил вместе с ней "Мастера и Маргариту".
В конце болезни Михаил Афанасьевич почти потерял способность говорить. За несколько дней до смерти, когда Елена Сергеевна сидела у изголовья его кровати, супруг дал понять, что ему что-то нужно. Она предложила лекарство, воду, а потом догадалась, что муж просит "Мастера и Маргариту". Когда они поняли друг друга, Михаил Афанасьевич очень обрадовался и с большим трудом произнес еле понятное: "Чтобы знали, чтобы знали".
Шиловская сделала все, чтобы это и другие ранее неизданные произведения мужа увидели свет. Уже после смерти Булгакова она писала лично Сталину, но тогда это не помогло сдвинуть дело с мертвой точки. Роман "Мастер и Маргарита" был опубликован лишь с седьмой попытки вдовы. Она ликовала, потому что боялась умереть, не исполнив желание мужа. Своего супруга Елена Булгакова пережила на 30 лет и была похоронена рядом с ним на Новодевичьем кладбище.