Название "Весёлый Роджер" для пиратского флага было не единственным вариантом, Среди вариаций на тему были "Мёртвая голова", "Капитан Смерть", "Старый Роджер" и т. д..
На известном названии пираты Бартоломью Робертса или Фаррингтона Сприггса остановились, так как были склонны к кладбищенскому юмору и назвали "мёртвую голову" морского сатаны Дэви Джонса "весёлой".
По другой версии это название образовалось в результате изменённого "joli rouge", что обозначало алый флаг французских флибустьеров и буканьеров ("пираты, нападавшие на испанские флотилии в Карибском море во второй половине XVII века"). "Joili" перешло в "jolly, а "rouge" в "Roger". В итоге получилось известное всем "Jolly Roger".
Также присутствует предположение, что название могло прийти из Ост-Индии. Глава пиратской "мафии" носил титул Али Раджа "властелин моря", а англичане стали величать его на свой лад.
Есть в английском языке слово "rogue" - негодяй, что также могло послужить основой для названия пиратского флага.