Лучшие театральные роли сыграл с 1964-1980 годы в Театре драмы и комедии на Таганке. Замечательная роль геолога Максима в фильме Киры Муратовой "Короткие встречи" 1967 года. Очень камерный, режиссёрский фильм о любви, чувствах и коротких встречах в жизни.
Почти все роли актёра великолепные. Например, роль танкиста Володи в фильме "Я родом из детства" 1966 года Виктора Турова. Фильм о детстве тех, кто потерял близких во время Великой Отечественной войны.
Роль Мишеля или "товарища Воронова" в фильме "Интервенция" 1968 года режиссёра Геннадия Полока. Фильм был завершен и вышел на экраны только в 1987. История о жизни Антанты в период Гражданской войны.
Прекрасная роль поручика Александра Никитича Брусенцова в фильме Евгения Карелова 1968 года "Служили два товарища". Фильм о дружбе и приключениях двух красноармейцев в период Гражданской войны.
Роль Ивана Рябого в фильме "Хозяин тайги" 1968 года режиссёра Владимира Назарова. В главной роли милиционера Василия Серёжкина - Валерий Золотухин.
Роль Жоржа Бенгальского в фильме "Опасные гастроли" 1969 года режиссёра Георгия Юнгвальда-Хилькевича. Яркий, музыкальный фильм о подпольщиках в 1910 году в Одессе, которые выступают под видом артистов.
Главная роль в фильме "Четвёртый" 1972 года режиссёра Александра Столпера. По пьесе Константина Симонова. Американский журналист решает, как поступить по совести или нет.
Одна из лучших ролей актёра - зоолог Николай Васильевич фон Корен в фильме Иосифа Хейфица "Плохой хороший человек" 1973 года. Олег Даль и Владимир Высоцкий в этом фильме сыграли блестяще антиподов.
Роль Ибрагима Ганнибала в фильме "Сказ про то, как царь Пётр арапа женил" 1976 года режиссёра Александра Митты.
Лучшая роль актёра - капитан милиции Глеб Егорович Жеглов в фильме Станислава Говорухина "Место встречи изменить нельзя" 1979 года. Глеб Жеглов и Володя Шарапов ловят банду "Чёрная кошка", которая наводит ужас на москвичей.
Игра Владимира Высоцкого всегда разная, от самого сердца и души великого певца и актёра.