Тем не менее, многие его современники и друзья отмечали непростые отношения с руководящей вертикалью СССР и Владимира Высоцкого. Он всегда довольно смело говорил о «железном занавесе», низких заработных платах на заводах и фабриках, а также проблемах выезда за границу (при этом сам довольно часто ее пересекал).
В 1976 году Владимир Высоцкий полетел в США с Мариной Влади и был приглашен к высшим американским чинам, в том числе и самому Юрию Андропову, поэтому ему и разрешали довольно часто пересекать границу Советского союза. В Лос-Анджелесе Высоцкий согласился дать интервью американскому журналисту Дэну Разеру.
Журналист прямо поинтересовался у Высоцкого, почему тот не хочет переехать в Америку, где свобода и доступность буквально всего, что есть. Артист отметил, что не бросит Родину, но признал, что у него есть проблемы с властью, однако «решать их я буду не с вами, при всем уважении». Кроме того, Высоцкий никогда не раздумал излишнюю внешнеполитическую информацию и не нагнетал конфликтов между государствами.
Примечательно, что в отличии от многих современных артистов, которые также не поддерживают российскую власть и критикую ее, Владимир Высоцкий никогда не искал поддержки в разрешении внутрисоветских проблем у стран Запада. Он даже говорил, что не диссидент, а актер.
То есть, несмотря на то, что Высоцкий во многом был против советского режима, он оставался и будет оставаться одним из своеобразных героев XX века, а самое главное — советским героем, так как без СССР ассоциировать имя Владимира Высоцкого практически невозможно.